Tim O'Brien là một họa sĩ từng đoạt giải thưởng và họa sĩ chân dung với một danh sách khách hàng bao gồm các tên tuổi lớn như tạp chí Time, Rolling Stone, Newsweek, Business Week, Entertainment Weekly, Esquire, National Geographic, tạp chí Playboy, tạp chí New York, The New York Times, Reader Digest và nhiều người khác.